针对您提到的男方发信息威胁、骚扰朋友的情况，可依据《中华人民共和国治安管理处罚法》来分析其行为的违法性。《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十二条规定：“有下列行为之一的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款：（一）写恐吓信或者以其他方法威胁他人人身安全的；（二）公然侮辱他人或者捏造事实诽谤他人的；（三）捏造事实诬告陷害他人，企图使他人受到刑事追究或者受到治安管理处罚的；（四）对证人及其近亲属进行威胁、侮辱、殴打或者打击报复的；（五）多次发送淫秽、侮辱、恐吓或者其他信息，干扰他人正常生活的；（六）偷窥、偷拍、窃听、散布他人隐私的。”您遇到的男方发信息威胁、骚扰朋友的行为，符合上述条款中“威胁他人人身安全”“多次发送恐吓信息干扰他人正常生活”的情形。即使您最初不报警，但只要男方的行为持续存在且违反上述法律规定，警方有权依法对其进行处理，您的合法权益受法律保护。
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分手后男方让您还钱并进行威胁、骚扰朋友，您可以通过法律途径保护自己。以下是不同情况的详细说明：1.如果男方的威胁内容涉及人身伤害、名誉损害等，可能构成违反《治安管理处罚法》的行为，您有权报警要求警方处理。2.若男方骚扰您的朋友，影响到朋友的正常生活，您的朋友也可以单独报警或通过法律途径要求其停止侵害。3.关于“还钱”问题，若该款项是借款且有明确证据（如借条、转账记录等），您需要根据实际情况承担还款责任；若属于赠与或恋爱期间的正常消费，您无需返还。
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在处理男方威胁、骚扰及还钱的问题时，以下特殊情况或例外情形可能会影响处理结果：1.借款性质难以认定：如果双方对款项性质存在争议（如男方认为是借款，您认为是赠与），且缺乏书面证据（如借条、赠与协议），可能需要通过双方的聊天记录、转账备注、证人证言等综合判断，这会增加处理的复杂性，影响还款责任的认定。2.男方行为未达到治安处罚标准：若男方的威胁、骚扰行为情节轻微（如仅发送一条威胁信息，未持续骚扰），警方可能仅进行口头警告，难以对其采取拘留、罚款等处罚措施，此时您可能需要通过民事诉讼等其他途径维护权益。3.朋友不愿配合作证：如果被骚扰的朋友因担心麻烦或受到男方压力而不愿配合报警或作证，可能导致证据不足，影响对男方违法行为的认定和处理。
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男方的威胁和骚扰行为可能给您带来以下法律风险，需提高警惕：1.人身安全风险：若男方的威胁内容具体（如“我要去你家找你”“不会放过你”等），可能存在实际人身伤害的风险。例如，男方曾有暴力倾向，或在威胁后出现在您的住所、工作单位附近，这种情况下您的人身安全可能受到直接威胁。2.名誉权受损风险：男方若通过散布谣言、侮辱性语言等方式骚扰您的朋友，可能导致您的名誉受损。例如，男方在您朋友面前捏造您的“不良行为”，或公开您的隐私信息，影响您的社会评价。

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